Что образуется при взаимодействии карбоновых кислот с оксидами

webHimik

подробное решение задач по химии

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты –вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп –СООН.

Общая формула карбоновых кислот

Классификация и номенклатура карбоновых кислот

Для карбоновых кислот принято использовать как систематические, так и тривиальные наименования. Систематические названия кислот составляются по схеме:

соответствующий углеводород + суффикс «-овая» + слова «кислота».

Например, веществу с формулой СН₃–СН₂–СН₂–СООН соответствует углеводород бутан, т.е. получаем «бутановая кислота».

Тривиальные названия карбоновых кислот часто указывает на природный источник происхождения. Так, другое название бутановой кислоты – масляная, связано с тем, что в некотором количестве она содержится в сливочном масле.

Для того, чтобы указать положение заместителя (или радикала) в молекуле:

Названия отдельных карбоновых кислот и их кислотных остатков

Формула	Систематическое название	Тривиальное название	Название кислотного остатка R-COO —
Н–СООН	Метановая	Муравьиная	Формиат
СН3–СООН	Этановая	Уксусная	Ацетат
СН3–СН2–СООН	Пропановая	Пропионовая	Пропионат
СН3–СН2–СН2–СООН	Бутановая	Масляная	Бутират
СН3–СН2–СН2–СН2–СООН	Пентановая	Валериановая	Валерат
СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–СООН	Гексановая	Капроновая	Капрат
С15Н31СООН	Гексадекановая	Пальмитиновая	Пальмитат
С17Н35СООН	Октадекановая	Стеариновая	Стеарат
С6Н5-СООН	Бензолкарбоновая	Бензойная	Бензоат
СН2=СН–СООН	Пропеновая	Акриловая	Акрилат
НООС–СООН	Этандиовая	Щавелевая	Оксалат
НООС–СН2–СООН	Пропандиовая	Малоновая	Малонат
НООС–СН2–СН2-СООН	Бутандиовая	Янтарная	Сукцинат

Классифицировать карбоновые кислоты можно по разным признакам. Чаще всего их делят на группы по характеру углеводородного радикала и по числу карбоксильных групп.

Классификация карбоновых кислот по строению углеводородного радикала

1. Предельные (насыщенные) кислоты. Их молекулы содержат только одинарные углерод-углеродные связи С–С.

СН₃–СООН этановая (уксусная) кислота

СН₃–СН₂–СООН пропановая (пропионовая) кислота

2. Непредельные (ненасыщенные) кислоты. Это кислоты, молекулы которых содержат двойные С=С или тройные С≡С связи.

СН₂=СН–СООН акриловая кислота

СН₃–СН=СН–СООН кротоновая кислота

3. Ароматические кислоты содержат в молекулах бензольное кольцо.

Классификация карбоновых кислот по числу карбоксильных групп

1. Одноосновные – содержат одну группу –СООН.

СН₂=СН–СООН – акриловая кислота

2. Двухосновные – содержат две карбоксильные группы.

НООС–СН₂–СООН – малоновая кислота

лимонная кислота

Изомерия карбоновых кислот

1. Изомерия углеводородного скелета – молекулы отличаются различным порядком соединения атомов углерода в углеводородном радикале.

2. Изомерия положения кратной связи – молекулы кислот имеют одинаковый порядок соединения атомов углерода, но различное положение кратных связей.

3. Межклассовая изомерия – молекулы веществ с одинаковым составом принадлежат к разным классам органических веществ. Карбоновые кислоты могут быть изомерны сложным эфирам.

Химические свойства карбоновых кислот

С металлами карбоновые кислоты ведут себя также, как и неорганические. В ходе реакции образуется соль и выделяется водород:

2. Реакции нейтрализации

Реакциями нейтрализации называют взаимодействие кислот с гидроксидами:

НСООН + NaОН = HCOONa + H₂О

3. Взаимодействие с оксидами металлов

Карбоновые кислоты вступают в реакции с основными оксидами металлов, например, K₂O, BaO, CuO.

4. Этерификация

Карбоновые кислоты в присутствии более сильных кислот, например, серной, вступают в реакцию со спиртами. В результате образуется сложный эфир.

Реакция этерефикации — это реакция образования сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот и спиртов.

уравнение реакции этерефикации в общем виде

Источник

3.6. Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров.

Химические свойства альдегидов и кетонов

Альдегидами называют соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с атомом водорода, т.е. общая формула альдегидов может быть записана как

где R – углеводородный радикал, который может быть разной степени насыщенности, например, предельный или ароматический.

Группу –СНО называют альдегидной.

Кетоны – органические соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа, соединенная с двумя углеводородными радикалами. Общую формулу кетонов можно записать как:

где R и R’ – углеводородные радикалы, например, предельные (алкилы) или ароматические.

Гидрирование альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны могут быть восстановлены водородом в присутствии катализаторов и нагревании до первичных и вторичных спиртов соответственно:

Окисление альдегидов

Альдегиды легко могут быть окислены даже такими мягкими окислителями, как гидроксид меди и аммиачный раствор оксида серебра.

При нагревании гидроксида меди с альдегидом происходит исчезновение изначального голубого окрашивания реакционной смеси, при этом образуется кирпично-красный осадок оксида одновалентной меди:

В реакции с аммиачным раствором оксида серебра вместо самой карбоновой кислоты образуется ее аммонийная соль, поскольку находящийся в растворе аммиак реагирует с кислотами:

Кетоны в реакцию с гидроксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра не вступают. По этой причине эти реакции являются качественными на альдегиды. Так реакция с аммиачным раствором оксида серебра при правильной методике ее проведения приводит к образованию на внутренней поверхности реакционного сосуда характерного серебряного зеркала.

Очевидно, что если мягкие окислители могут окислить альдегиды, то само собой это могут сделать и более сильные окислители, например, перманганат калия или дихромат калия. При использовании данных окислителей в присутствии кислот образуются карбоновые кислоты:

Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, содержащие одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа:

В связи с тем, что к гидроксильной группе непосредственно прикреплена карбонильная, обладающая отрицательным индуктивным эффектом связь О-Н является более полярной, чем в спиртах и фенолах. По этой причине карбоновые кислоты обладают заметно более выраженными, чем спирты и фенолы, кислотными свойствами. В водных растворах они проявляют свойства слабых кислот, т.е. обратимо диссоциируют на катионы водорода (Н+) и анионы кислотных остатков:

Реакции образования солей

С образованием солей карбоновые кислоты реагируют с:

1) металлами до водорода в ряду активности:

3) основными и амфотерными оксидами:

4) основными и амфотерными гидроксидами металлов:

5) солями более слабых кислот – карбонатами и гидрокарбонатами, сульфидами и гидросульфидами, солями высших (с большим числом атомов углерода в молекуле) кислот:

Систематические и тривиальные названия некоторых кислот и их солей представлены в следующей таблице:

Формула кислоты	Название кислоты тривиальное/систематическое	Название соли тривиальное/систематическое
HCOOH	муравьиная/ метановая	формиат/ метаноат
CH3COOH	уксусная/ этановая	ацетат/ этаноат
CH3 CH2COOH	пропионовая/ пропановая	пропионат/ пропаноат
CH3 CH2 CH2COOH	масляная/ бутановая	бутират/ бутаноат

Следует помнить и обратное: сильные минеральные кислоты вытесняют карбоновые кислоты из их солей как более слабые:

Реакции с участием ОН группы

Карбоновые кислоты вступают в реакцию этерификации с одноатомными и многоатомными спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, при этом образуются сложные эфиры:

Данного типа реакции относятся к обратимым, в связи с чем с целью смещения равновесия в сторону образования сложного эфира их следует осуществлять, отгоняя более летучий сложный эфир при нагревании.

Обратный реакции этерификации процесс называют гидролизом сложного эфира:

Необратимо данная реакция протекает в присутствии щелочей, поскольку образующаяся кислота реагирует с гидроксидом металла с образованием соли:

Реакции замещения атомов водорода в углеводородном заместителе

При проведении реакций карбоновых с хлором или бромом в присутствии красного фосфора при нагревании происходит замещение атомов водорода при α-атоме углерода на атомы галогена:

В случае большей пропорции галоген/кислота может произойти и более глубокое хлорирование:

Реакции разрушения карбоксильной группы (декарбоксилирование)

Особые химические свойства муравьиной кислоты

Молекула муравьиной кислоты, несмотря на свои малые размеры, содержит сразу две функциональные группы:

В связи с этим она проявляет не только свойства кислот, но также и свойства альдегидов:

При действии концентрированной серной кислоты муравьиная кислота разлагается на воду и угарный газ:

Источник

Химия. 10 класс

§ 33. Химические свойства насыщенных одноосновных карбоновых кислот

Химические свойства насыщенных одноосновных карбоновых кислот

1. Кислотные свойства

Таблица 33.1. Формулы и названия кислотных остатков карбоновых кислот

H—COO —

CH₃ — COO —

CH₃ — СН₂ — COO —

CH₃ — СН₂ — СН₂ — COO —

CH₃ — СН₂ — СН₂ — СН₂ — COO —

Для обнаружения ионов H + в лаборатории используют индикаторы. Растворы карбоновых кислот изменяют окраску лакмуса с фиолетового на розовую, а метилоранжа с оранжевого на красную. Растворы спиртов и фенола на индикаторы не действуют.

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, то есть диссоциируют на ионы в незначительной степени. Например, в растворе уксусной кислоты с массовой долей CH₃COOH, равной 6 %, только одна из примерно 250 молекул диссоциирует на катион водорода и анион кислотного остатка. Поскольку в растворе карбоновой кислоты преобладают молекулы, а не ионы, в ионных уравнениях реакций формулы карбоновых кислот следует записывать в молекулярном виде.

Образование ионов водорода в результате диссоциации обусловливает проявление карбоновыми кислотами свойств, общих с неорганическими кислотами. Рассмотрим их и сравним со свойствами неорганических кислот.

Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты взаимодействуют с активными металлами, например, с Mg, Al, Zn. В результате образуется соль карбоновой кислоты и выделяется водород:

Сравните приведённое уравнение реакции с уравнением, описывающим взаимодействие цинка с соляной кислотой:

Следует отметить, что при взаимодействии цинка с сильной соляной кислотой наблюдается более интенсивное выделение водорода, чем при взаимодействии со слабыми карбоновыми кислотами.

Взаимодействие с гидроксидами металлов

Как и неорганические кислоты, карбоновые кислоты реагируют с гидроксидами металлов, при этом образуется соль карбоновой кислоты и вода:

Подобным образом с гидроксидом натрия реагирует и соляная кислота:

Взаимодействие с аммиаком

Карбоновые кислоты вступают в реакцию с аммиаком с образованием солей аммония:

Сравните приведённое уравнение реакции с уравнением, описывающим взаимодействие аммиака с соляной кислотой:

Взаимодействие с оксидами металлов

Карбоновые кислоты взаимодействуют с оксидами металлов, при этом образуется соль и вода:

Взаимодействие с солями угольной кислоты

Карбоновые кислоты сильнее угольной кислоты, поэтому вытесняют её из солей. Напомним, что угольная кислота неустойчива и сразу же распадается на воду и углекислый газ:

Поэтому при действии карбоновых кислот на соли угольной кислоты наблюдается выделение газа:

Взаимодействие с солями угольной кислоты — качественная реакция на карбоновые кислоты.

Эту реакцию часто осуществляют в быту. Во многих кулинарных рецептах так описывается приготовление разрыхлителя для теста: «берём соду, погашенную уксусом». Формула питьевой соды — NaНCO₃. Приведём уравнение реакции, которая при этом происходит:

2. Взаимодействие со спиртами. Этерификация

Помимо проявления типичных кислотных свойств, карбоксильная группа карбоновой кислоты может участвовать в других химических реакциях. Одной из таких реакций является образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами:

На практике данную реакцию проводят следующим образом. В пробирку помещают по 2–3 см 3 концентрированной уксусной кислоты и этилового спирта, затем добавляют 1–2 капли концентрированной серной кислоты (она является катализатором). После непродолжительного нагревания смеси чувствуется специфический приятный запах. Этот запах свидетельствует об образовании нового вещества — сложного эфира.

Протекающая реакция носит название «реакция этерификации». Подробнее сложные эфиры будут рассмотрены в следующем разделе.

3. Замещение атома водорода в углеводородном радикале на галоген

Важным свойством карбоновых кислот является способность вступать в реакцию замещения атомов водорода углеводородного радикала на галоген (хлор или бром):

Эту реакцию проводят в присутствии красного фосфора.

Следует отметить, что в подобных реакциях происходит замещение атома водорода при соседнем с карбоксильной группой атоме углерода. В результате образуются галогензамещённые карбоновые кислоты, которые широко используются в органическом синтезе. Появление атома галогена рядом с карбоксильной группой приводит к усилению кислотных свойств. Так, бромуксусная кислота примерно в 70 раз сильнее уксусной.

С некоторыми производными карбоновых кислот вы можете познакомиться, перейдя по ссылке в QR-коде.

Образование ионов водорода в результате диссоциации обусловливает проявление карбоновыми кислотами свойств, общих с неорганическими кислотами: они изменяют окраску индикаторов, реагируют с активными металлами, оксидами и гидроксидами металлов, аммиаком, вытесняют угольную кислоту из солей.

Карбоновые кислоты в присутствии серной кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров. Такая реакция называется реакцией этерификации.

Атом водорода в углеводородном радикале карбоновой кислоты может замещаться на атом галогена.

Источник

Карбоновые кислоты

Характеристики и физические свойства карбоновых кислот

Первые три члена гомологического ряда карбоновых кислот, включая пропионовую кислоту, — жидкости, имеющие резкий запах, хорошо растворимые в воде. Следующие гомологи, начиная с масляной кислоты, — также жидкости, обладающие резким неприятным запахом, но плохо растворимые в воде. Высшие кислоты, с числом атомов углерода 10 и более, представляют собой твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. В целом, в ряду гомологов с увеличением молекулярной массы уменьшается растворимость в воде, уменьшается плотность и возрастает температура кипения (табл. 1).

Таблица 1. Гомологический ряд карбоновых кислот.

Температура кипения, o С

Получение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты получают окислением предельных углеводородов, спиртов, альдегидов. Например, уксусную кислоту – окислением этанола раствором перманганата калия в кислой среде при нагревании:

Химические свойства карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены в первую очередь особенностями их строения. Так, растворимые в воде кислоты способны диссоциировать на ионы:

Благодаря наличию в воде иона H + они имеют кислый вкус, способны менять окраску индикаторов и проводить электрический ток. В водном растворе эти кислоты – слабые электролиты.

Карбоновые кислоты обладают химическими свойствами, характерными для растворов неорганических кислот, т.е. взаимодействуют с металлами (1), их оксидами (2), гидроксидами (3) и слабыми солями (4):

R-COOH + KOH → R-COOK + H₂O (3);

Специфическое свойство предельных, а также непредельных карбоновых кислот, проявляемое за счет функциональной группы, — взаимодействие со спиртами.

Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты. Например, если к уксусной кислоте прилить этиловый спирт и немного серной кислоты, то при нагревании появляется запах этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата):

Специфическое свойство предельных карбоновых кислот, проявляемое за счет радикала, — реакция галогенирования (хлорирования).

Применение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты служат исходным сырьем для получения кетонов, галогенангидридов, виниловых эфиров и других важных классов органических соединений.

Муравьиная кислота широко применяется для получения сложных эфиров, используемых в парфюмерии, в кожевенном деле (дубление кож), текстильной промышленности (как протрава при крашении), в качестве растворителя и консерванта.

Водный раствор (70-80%-ной) уксусной кислоты называется уксусной эссенцией, а 3-9%-ный водный раствор – столовым уксусом. Эссенция нередко используется для получения уксуса в домашних условиях путем разведения.

Примеры решения задач

Задание

С помощью каких химических реакций можно осуществить следующие превращения:

а) CH₄→ CH₃Cl → CH₃OH → HCHO → HCOOH → HCOOK.

Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.

Ответа) Хлорирование метана на свету приводит к получению хлорметана:

Галогенпроизводные алканов подвергаются гидролизу в водной или щелочной среде с образованием спиртов:

В результате окисления первичных спиртов, например, дихроматом калия в кислой среде в присутствии катализатора (Cu, CuO, Pt, Ag) образуются альдегиды:

Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот, например, перманганатом калия:

Карбоновые кислоты, проявляют все свойства, присущие слабым минеральным кислотам, т.е. способны взаимодействовать с активными металлами с образованием солей:

Задание	Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) 2-метилпропановой кислотой и хлором; б) уксусной кислотой и пропанолом-2; в) акриловой кислотой и бромной водой; г) 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V). Укажите условия протекания реакций.
Ответ	а) в результате реакции взаимодействия между 2-метилпропановой кислотой и хлором происходит замещение атома водорода в углеводородном радикале, находящемся в a-положение; образуется 2-метил-2-хлорпропановая кислота

б) в результате реакции взаимодействия между уксусной кислотой и пропанолом-2 происходит образование сложного эфира – изопропиловый эфир уксусной кислоты.

в) в результате реакции взаимодействия между акриловой кислотой и бромной водой присоединение галогена по месту двойной связи в соответствии с правилом Марковникова; образуется 2,3-дибромпропановая кислота

г) в результате реакции взаимодействия между 2-метилбутановой кислотой и хлоридом фосфора (V) образуется соответствующий хлорангидрид

Источник