Что обесцвечивает бромную воду

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Качественные реакции органической химии

В качественном анализе используют легко выполнимые, характерные химические реакции, при которых наблюдается появление или исчезновение окрашивания, выделение или растворение осадка, образование газа и др. Реакции должны быть как можно более селективны и высокочувствительны.

Итак, классы органических соединений и соответствующие им качественные реакции:

Класс органических соединений	Качественные реакции
Алканы	У алканов нет качественных реакций. Их определяют методом исключения
Алкены	1. Обесцвечивание бромной воды: 2. Изменение окраски раствора 3СH2=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2 MnO2 + 2KOH
Циклоалканы	Обесцвечивание бромной воды:
Алкины	1. Обесцвечивание бромной воды, 2. Образование ацетиленидов серебра и меди: 3. Изменение окраски перманганата калия: (KMnO4 → MnO2) C2H2 → HOOC-COOH
Алкадиены	Т.к. алкадиены содержат 2 двойные связи, то они так же как и алкены, обесцвечивают бромную воду
Арены	1. Взаимодействие с бромом (в присутствии катализатора) 2. реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II).Выпадает осадок комплексного соединения бензоцианоаммината никеля Ni(CN)2NH3(C6H6).
Спирты	Реакция с оксидом меди — в осадок выпадает медь:
Многоатомные спирты	С гидрокисдом меди (II) — Cu(OH)2 образуется комплекс синего цвета
Альдегиды	Реакция «серебряного зеркала» и реакция «медного зеркала»:
Кислоты органические	Дают окрашенные соли тяжелых металлов — см. таблицу растворимости
Амины	Качественных реакций нет (только анилин — имеет характерный запах)

Как вы видите, все вещества, имеющие кратные связи (кратные=двойные и тройные), обесцвечивают бромную воду. Многие из них изменяют окраску раствора перманганата калия. Поэтому эти вещества надо разделять по их индивидуальным, характерным только для них качественным реакциям.

Здесь перечислены самые основные качественные реакции органической химии. Если говорить о высокомолекулярных соединениях — белках, жирах, углеводах, то для них качественные реакции определяются функциональными группами, входящими в состав. Зная функциональную группу, вы легко сможете подобрать реактив, т.к. в таблице они разобраны именно по классам.

Источник

Бромная вода: что это такое и чем опасна для человека, химическая формула брома, методы очистки, взаимодействие с другими веществами

Рассмотрим раствор, активно используемый в промышленности. В фокусе внимания – бромная вода: что это такое, состав, как выглядит, структурная химическая формула и свойства, чем опасен бром для человека – пройдемся по всем этим вопросам, чтобы вы имели полное представление.

Сразу отметим, что особенно важна и востребована оно в лабораториях, где используется для выявления алкенов, которые она идентифицирует, изменяя свой цвет. И развеем один старый миф: что ее якобы давали советским солдатам для снижения потенции. Вряд ли, потому что для этого не было поводов, она не уменьшает либидо и не оказывает отрицательного влияния на мужскую силу. Если ее и подливали в напитки, то лишь в качестве мягкого снотворного, хотя и этому нет никаких доказательств. Ну а теперь сосредоточимся на более специфических моментах.

Определение

Это раствор, состав которого можно записать по схеме:

«бром плюс вода и кислоты» (бромоводородная и бромноватистая)

В обычных условиях это желто-оранжевая по своему цвету жидкость с высокой степенью прозрачности. Является достаточно активным веществом, успешно сочетающимся как с органикой, так и с неорганическими соединениями. Довольно сильный окислитель, быстро воздействующий в щелочной среде на катионы Mn+3, Ni+3, Cr+3, Co+2, Fe+2, а также в отдельном порядке на фенолы.

Формула

Записывается максимально просто – Br2, – не только соответствуя встречающейся в природе молекуле элемента, но и отражая ее количественный и качественный состав.

Но также содержит HBr и HBrO, которые тоже заслуживают внимания, так как определяют особенности хранения. За счет наличия этих свободных кислот значительно снижает pH-уровень той технологической среды, в которую добавлена (и эта ее особенность имеет ключевое значение при фильтрации, естественно, при соблюдении должной дозировки). И является важным компонентом при проведении целого ряда анализов и при изготовлении многих органических препаратов.

Формула бромной воды в химии

Br2 позволяет определить молекулярную массу – из следующих уравнений:

Mr(Br2) = 2 х Ar(Br), то есть Mr(Br2) = 2 х 80 = 160

Одна из наиболее частых реакций:

Br2 + H2O ⇌ HBr + HBrO

Если развернуть это описание и осветить его более подробно, система уравнений приобретет вид:

Br2(K) + nH2O ⇌ Br2 x nH2O(P),

что, в свою очередь, можно преобразовать в:

Br2 x nH2O ⇌ HBr + HBrO + (n – 1) x H2O,

из этого вырастает:

HBrO + H2O ⇌ BrO- + H3O+

К тому, как взаимодействуют оксид брома и вода, нужно добавить, что массовая доля элемента в составе в норме не превышает 3,5%, но при наличии бромидов степень растворимости увеличится благодаря появлению следующих комплексов:

которые подвергаются постепенному разложению под воздействием света:

MBFT-75 Мембрана на 75GPD

SF-mix Clack до 0,8 м3/ч

SF-mix Runxin до 0,8 м3/ч

Последний процесс запускает бромноватистая кислота и, чтобы его предупредить, следует держать вещество в затемненной таре или хотя бы не подвергать его воздействию прямых лучей. При должном хранении с соблюдением всех норм оно сбережет свои полезные в условиях лаборатории свойства в течение долгого срока.

Электронная формула

Оставим на время в стороне вещества, которые взаимодействуют с бромной водой, и посмотрим на строение атома Br. При массовом числе 80 у него 4 орбиты, по которым вокруг ядра вращаются 35 электронов. Также у него есть 45 нейтронов и 35 протонов.

Распределение можно записать так:

История открытия

Сам Br был впервые описан в 1826 году Антуаном Баларом – препаратором из Монпелье. Молодой ученый получил темно-бурую жидкость из сожженных морских водорослей и назвал ее муридом (по аналогии с латинским muria, то есть «рассол»). Хотя немногим раньше, в 1825м, ассистент профессора Гмелина, студент Левиг с помощью хлора выделил элемент из кройцнахского источника. Правда, пока немец собирал достаточное количество материала для проведения исследований, француз его опередил, заявив о своем открытии.

В любом случае заседатели специально собранной комиссии (среди которых был и знаменитый Гей-Люссак) из Парижской академии наук посовещались и признали название Балара неудачным. Дело в том, что в то время семейству солей хлороводородной кислоты было дано имя муриаты. Вот ученые и посчитали, что слишком созвучные термины вызовут путаницу, и вместо этого предложили вариант Brome (с греческого переводится как «зловонный»), потому что открытие неприятно пахло. Его и ввели в употребление по всему миру, естественно, с поправкой на языковые особенности.

Приготовление бромной воды: получение, применение, цвет

Сначала – несколько слов о самом Br. При стабильно комнатной температуре он является жидким (и это единственный неметалл с таким состоянием) и обладает теми же характеристиками, что и галогены. По своей реакционной способности он находится между хлором и йодом. Визуально он тягучий и красно-коричневый, прямо как NO2, но спутать их невозможно из-за запаха, ярко выраженного и негативно воспринимаемого обонянием.

Элемент повсеместно распространен и сегодня, причем наивысшее его содержание фиксируется в соленых озерах и морях (откуда он может попадать и в пресные источники). За счет более высокой плотности бром растворяется в воде очень легко, делая ее оранжевой.

Есть два способа приготовления – рассмотрим каждый. Согласно первому методу, нужно:

При всей кажущейся простоте действия важно соблюдать предельную осторожность и работать только в защитной одежде и в вытяжном шкафу. Все потому, что при соединении двух компонентов выделяются ядовитые испарения.

Более безопасный, а значит и удобный вариант – расщепление порошка NaBr и помощью отбеливателя (с хлором, но без добавок и ароматизаторов) и HCl. Происходит следующим путем:

Чем отличается бромная вода от брома: состав

Растворяясь, рассматриваемый нами элемент запускает реакции оксидации, которые приводят к диспропорциональному выделению бромида и гипобромита – в соответствии с представленной ниже закономерностью:

Br2 + H2O → BrO- + Br- + 2H+

Это продолжается таким же неравным образованием бромата и бромида – следующим образом:

3Br2 + 6OH → BrO3- + 5 Br- + 3H2O

Поведение присутствующих кислот определяет условия хранения. Содержать данный продукт необходимо в затемненной стеклянной посуде и не вынося на свет. Если пренебречь этими правилами и поднести жидкость под прямые солнечные лучи (или в тепло), это спровоцирует выделение кислорода. Что происходит с бромной водой в этом случае? Она не только теряет свои полезные характеристики, но и начинает испускать газ HBr, пары которого ядовиты и очень неприятно пахнут.

SF-mix ручной до 0,8 м3/ч

Аэрационная установка AS-1054 VO-90

Химические свойства

Подобно галогеновым смесям является замечательным оксидантом, хотя и немного проигрывает в этом плане хлорному раствору. Эффективно окисляет марганец, железо, никель, кобальт, хром, другие металлы. Отдельной строкой идут фенолы, при добавлении которых замещенные соединения выпадут в осадок. Эта операция выполняется с небольшим вливанием H2O в роли катализатора (иначе она протекала бы несколько дней).

Важнейшей особенностью является качественная реакция взаимодействия с бромной водой: если она обесцветится при введении органического соединения, значит, в добавке есть как минимум одна двойная связь СС, и взятый в качестве образца углеводород непредельный.

В каждом из случаев происходит именно радикальная замена, поэтому обязательным условием для эффективного течения эксперимента является наличие катализаторов и/или яркий свет.

Все объясняется электрофильным сложением, и особенно четко эта закономерность видна по пропусканию через среду любого алкина или алкена, допустим, этилена. По местам разрыва начнут присоединяться атомы Br, продолжая цепи. А если в качестве примера взять муравьиную кислоту, то будет также выделяться H и CO2 (диоксид серы, бром, вода – характерная комбинация).

Физические свойства

Тягучая желто-оранжевая жидкость, возможно, с красновато-коричневым оттенком с явным и сразу узнаваемым неприятным запахом. Внимание, ее пары ядовиты, поэтому хранить ее следует не просто в темноте, а в герметично закрытой емкости.

Также необходимо избегать ее попадания на кожу. В случае непродолжительного контакта пораженное место будет достаточно сильно зудеть, а вот длительное воздействие уже грозит болезненными ожогами или даже появлением язвочек. Поэтому, если вы вдруг допустите неосторожность, как можно скорее промойте поврежденный участок, а если рана еще и глубокая, смажьте ее мазью с NaHCO3.

Применение

1. Актуальна в лабораторных условиях, при проведении анализов на наличие непредельных углеводородов и масел. Используется ключевая особенность – делается ставка на то, что раствор брома в воде обесцветится при добавлении алкинов или алкенов. Например, при взаимодействии с этиленом (эффективном и в ситуации с перманганатом калия) будут образованы двойные и тройные связи ионов Br с p-электронами и выделится дибромэтан.

2. В медицинской сфере на основе данной жидкости изготавливают широкий ряд препаратов, применять которые необходимо строго по предписанию врача. Почему? Из-за накопительного эффекта элемента, при передозировке вызывающего целый ряд неприятных последствий (их мы отдельно разберем ниже).

3. Еще одна ниша – производство антипиренов, востребованных в строительстве. Br2 входит в состав многих пропиток, которыми обрабатывают древесину, ткани и другие материалы для придания им огнеупорных свойств.

Отдельно отметим, что ракетное топливо часто подвергается процедуре окисления бромной водой, что помогает сократить его расход, а соли рассматриваемого вещества востребованы при выпуске инсектицидов и пестицидов.

Способы получения

По характеру использования оборудования их можно разделить на два вида – рассмотрим оба.

Механический – мы уже описывали его раньше, но для закрепления предоставим еще один пример с другими концентрациями. Итак, потребуется:

В числе минусов, напоминаем, ядовитые испарения. После приготовления жидкость необходимо хранить в непрозрачной и герметичной стеклянной емкости.

Электрохимический – в данном случае схема такая:

Преимущество данной технологии в том, что все ее этапы можно проводить, не находясь в непосредственной близости с веществами, а значит и не вдыхая ядовитые испарения и не рискуя получить ожог от капли, случайно попавшей на кожу. Еще один плюс – в промышленных масштабах, ведь при производстве жидкости объем не ограничен размером колбы.

Методы очистки воды от брома

Каждый из них представляет собой комплекс последовательно осуществляемых воздействий: аэрирование, удаление углекислот, фильтрование, регенерацию и воплощается в жизнь на специализированном оборудовании. Поэтому рассмотрим их тезисно.

Примеры реакций, при которых бромная вода обесцвечивается

Все они являются качественными, то есть сопровождающимися ощутимым эффектом.

Диспенсер магистральный настольный AquaPro 919H/RO (горячая и холодная вода)

Диспенсер магистральный настольный AquaPro 929CH/RO (охлаждение/нагрев)

Диспенсер напольный AquaPro 311 (пустой, без охлаждения)

Первый случай – с алкеном, но также можно провести и другие аналогии:

CH2=CH2 – Br2 → Br – CH2–CH2 – Br

Второй – уже с алкином:

CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr

Есть еще одна показательная ситуация и связана она с этиленом, который нужно пропустить через рассматриваемую жидкость; тогда получим:

CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br

Алкадиены отличаются только тем, что у них сразу пара двойных связей, но взаимодействие будет таким же, как в примере №1. С кратными и тройными та же история.

Особняком стоит соединение, через которое зачастую пропускают изопрен, технический карбид кальция, нитраты алюминия и хрома. Это избыток бромной воды, формула которого записывается как 3Br2, и сочетание с ним приводит к самым разным результатам, в том числе и к выпадению осадка, и к образованию производных.

Значение Br для организма человека

Данный биогенный элемент оказывает важное влияние на здоровье, так как задействован в ряде реакций и входит в состав большинства тканей (мышечной, костной, зубной), содержится в крови, щитовидке, почках, а выводится с естественными выделениями.

У него комплексная роль:

Отдельно отметим, как бромная вода реагирует с эякулятом: она повышает количество сперматозоидов. Таким образом, она не просто не снижает половое влечение – этот миф мы развенчали в самом начале обзора, – а даже способствует сохранению мужской силы и укреплению либидо.

Как сказывается недостаток Br на человеческом здоровье

У детей также может наблюдаться отставание в росте. Но обычно элемента вполне хватает – он в достаточном количестве поступает с пищей, причем даже тогда, когда питание не самое сбалансированное.

Передозировка Br

Рассуждая о том, какие вещества взаимодействуют с бромной водой, нельзя забывать, что это жидкость, которая может вызвать серьезнейшую интоксикацию – в силу следующих причин:

Кроме того, элемент может накапливаться в организме и со временем спровоцировать бромизм, то есть хроническую интоксикацию, для которой характерны:

В обоих случаях нужно идти к врачам, просто в первом – в срочном порядке, а во втором – не затягивая.

Воспользовавшись услугами компании «Вода Отечества», поставляющей высококачественное оборудование для водоочистки, вам не придется беспокоиться о здоровье ваших близких и собственном. Своевременное обнаружение и устранение причин опасного превышения веществ очень важно.

Всегда следует внимательно следить за чистотой скважины (или другого источника), регулярно проводя проверки на наличие примесей. Если в очередном заборе будет обнаружена повышенная концентрация Br, обращайтесь к нам. У нас вас проконсультируют опытные специалисты, не просто знающие, какого цвета бромная вода, какие у нее свойства и с чем она взаимодействует, но и в каждой конкретной ситуации подбирающие лучшее оборудование для эффективной фильтрации.

Источник

Некоторые темы органической химии для подготовки к ЕГЭ

Задание 25. Качественные реакции (подробно)

1. Как распознать алкены и стирол (в случае стирола в реакции вступает только двойная связь боковой цепи, а не бензольное кольцо)

1) + Br₂ (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях)

2) + KMnO₄ (водный раствор) → обесцвечивание раствора, образование осадка MnO₂ бурого цвета:

Раствор перманганат калия фиолетового цвета. В результате реакции окраска исчезает, образуется осадок MnO₂ бурого цвета.

2. Как распознать алкины

1) + Br₂ (бромная вода) → обесцвечивание раствора (реакция протекает в обычных условиях):

3) + [Ag(NH₃)₂]OH → выпадение осадка в случае концевой тройной связи:

4) + Металл → выпадение осадка и выделение водорода в случае концевой тройной связи

3. Как распознать бензол

1) Бензол горит коптящим пламенем из-за большого содержания углерода.

Благодаря устойчивой ароматической системе бензол не вступает в реакции с водным раствором Br₂ и раствором KMnO₄.

4. Как распознать одноатомные спирты

1) + CuO → наблюдаем выделение металлической меди:
CH₃-CH₂-OH + CuO → CH₃-CHO + Cu + H₂O (t, окисление спиртов до альдегидов)

С основаниями одноатомные спирты не взаимодействуют.

5. Как распознать многоатомные спирты

1) + Cu(OH)₂ → растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора:

С щелочами многоатомные спирты не взаимодействуют.

6. Как распознать фенолы

1) + Br₂ → выпадение белого осадка 2,4,6-трибромфенола

2) + FeCl₃ → раствор фиолетового цвета

7. Как распознать альдегиды

1) + [Ag(NH₃)₂]OH → восстановление металлического серебра

2) + Cu(OH)₂ → выпадение осадка Cu₂O кирпично-красного цвета

8. Как распознать карбоновые кислоты

1) раствор лакмуса → изменение окраски на красную

2) + Na₂CO₃/NaHCO₃&nbsp → выделение газа CO₂

9. Как распознать соли высших карбоновых кислот

1) + HCl (любая сильная кислота) → появление хлопьев нерастворимых высших кислот

10. Как отличить муравьиную кислоту от уксусной

Муравьиная кислота содержит и альдегидную группу тоже, следовательно, возможны реакции, характерные альдегидам:

1) + [Ag(NH₃)₂]OH → восстановление металлического серебра и выделение газа (так как кислота окисляется до CO₂)

2) + Cu(OH)₂ → выпадение осадка Cu₂O кирпично-красного цвета и выделение газа (так как кислота окисляется до CO₂).

11. Как распознать низшие амины

1) раствор лакмуса → изменение окраски на синюю (так как среда раствора щелочная)

1) раствор фенолфталеина → изменение окраски на малиновую

12. Как распознать анилин

1) + Br₂ → выпадение белого осадка 2,4,6-триброманилина

13. Как распознать белок

1) + HNO₃ → желтое окрашивание (ксантопротеиновая реакция)

2) + Cu(OH)₂ → фиолетовое окрашивание (биуретовая реакция)

14. Как распознать глюкозу C₆H₁₂O₆

1) + Cu(OH)₂ → растворение голубого осадка и появление ярко-синей окраски раствора (реакция на несколько гидроксильных групп)

2) + Cu(OH)₂ → при нагревании образуется осадок Cu₂O красного цвета (реакция на альдегидную группу)

3) + [Ag(NH₃)₂]OH → восстановление металлического серебра

15. Как распознать крахмал

1) + I₂ → появление синей окраски.

Источник

§ 15. Ароматические углеводороды. Бензол

Какие соединения называются циклическими? Приведите примеры.
Что вы знаете о бензоле?

Название «ароматические соединения» возникло давно, на ранних этапах развития органической химии. К ним относили соединения, получающиеся из природных смол, эфирных масел, бальзамов, обладающих приятным запахом. Впоследствии оказалось, что существует ещё много веществ, которые по строению и химическим свойствам схожи с ароматическими соединениями, но не имеют приятного запаха. Однако исторически сложившееся название так и осталось.

Большинство ароматических углеводородов опасны для жизни человека, они токсичны, и работа с ними требует строгого соблюдения мер безопасности. Так, бензол является ядовитым веществом, действует на почки, при длительном контакте изменяет формулу крови, может нарушать структуру хромосом. Бензол — типичный и простейший представитель ароматических углеводородов.

Строение бензола

Молекулярная формула бензола С₆Н₆. Очевидно, что это ненасыщенный углеводород — не хватает восьми атомов водорода до полного насыщения — С₆Н₁₄. Для ненасыщенных углеводородов характерно обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды. Проверим это на опыте с бензолом.

Демонстрационный опыт. В двух пробирках находится бензол. В одну пробирку прильём бромную воду, в другую — раствор перманганата калия. Наблюдая за тем, что происходит в пробирках, мы заметим, что бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Проблема. Почему бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор КМnO₄? Какие можно сделать предположения о строении бензола?

Опыт позволяет предположить, что бензол не образует прямую или разветвлённую цепь, в которой находятся двойные или тройные связи. Это же самое доказывает и реакция гидрирования бензола. Экспериментально также установлено, что молекула бензола (1 моль) присоединяет только три молекулы водорода (3 моль), в результате чего получается циклическое соединение — циклогексан:

Из этого следует, что бензол — углеводород циклического строения.

Значительно позже русским учёным Н.Д. Зелинским была проведена обратная реакция — каталитическое дегидрирование циклогексана. В результате этой реакции был получен бензол:

Немецкий химик Ф.А. Кекуле в 1865 г. высказал предположение о циклическом строении бензола с чередованием простых (одинарных) и двойных (кратных) связей и предложил выразить это структурной формулой следующим образом (1, 2):

В современной химии наряду с традиционными формулами Кекуле часто пользуются структурной формулой бензола, в которой акцент сделан на бензольное кольцо (3).

Более точное представление о том, как в молекуле бензола размещены химические связи, можно получить, основываясь на современных представлениях об электронном строении молекулы бензола и данных рентгено-структурного анализа.

Негибридная р-электронная орбиталь каждого атома углерода перекрывается рядом находящимися негибридными р-электронными облаками слева и справа, образуется единое π-электронное облако, состоящее из шести электронов. Электронная плотность в нём распределена равномерно (рис. 31). Все связи между атомами углерода одинаковые. Перекрывание происходит над и под плоскостью σ-связей. С подобным явлением вы уже знакомились при изучении диеновых углеводородов, содержащих сопряжённые двойные связи (см. § 13).

Исследования показали, что в бензоле нет простых и двойных связей, под влиянием π-электронного облака ядра атомов углерода сближаются, и расстояние между центрами соседних атомов углерода сокращается и становится одинаковым — 0,139 нм. Вспомним, что длина одинарной связи С—С равна 0,154 нм, а двойной связи С=С — 0,134 нм.

В настоящее время используют следующие современные структурные формулы молекулы бензола:

Чаще всего пользуются формулой в виде правильного шестиугольника с окружностью в цикле.

Плоскость, в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом.

Бензольное ядро — это прочная система. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической. Делокализованная π-связь (см. рис. 31, б, в) — главный признак принадлежности веществ к группе ароматических соединений. По международной номенклатуре ароматические углеводороды называются аренами.

Ароматические углеводороды, или арены, — это органические соединения, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

Общая формула углеводородов ряда бензола, имеющих одно бензольное кольцо, C_nH_2n-6.

Известны также небензоидные ароматические соединения, например гетероциклические.

Физические свойства бензола

Бензол — это легкокипящая (температура кипения 80,1 °С) бесцветная жидкость, не растворяется в воде. Имеет специфический запах. При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5,5 °С.

Химические свойства бензола

Как все углеводороды, бензол сгорает с образованием углекислого газа и воды:

Бензол горит коптящим пламенем.

Задание. Вычислите массовую долю (%) углерода в бензоле.

2. Реакции замещения

Наличие π-электронного облака в бензольном кольце, а также его пространственная доступность создают предпосылки для протекания реакций замещения. Для аренов характерны реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Важнейшими из таких реакций являются: галогенирование и нитрование.

А. Галогенирование

Бензол при обычных условиях не обесцвечивает бромную воду, но при нагревании в присутствии железных стружек вступает в реакцию, при этом образуется тяжёлая жидкость бромбензол — С_бН₅Вr:

Б. Нитрование

При действии на бензол нитрующей смеси (концентрированные серная и азотная кислоты) и при нагревании происходит реакция замещения, нитрогруппа азотной кислоты — NO₂ замещает атом водорода в молекуле бензола:

При этом образуется желтоватая тяжёлая жидкость, нерастворимая в воде, с запахом горького миндаля — нитробензол C₆H₅NO₂ которая используется в качестве растворителя, а также для получения анилина.

3. Реакции присоединения

Проблема. Бензол с большим трудом вступает в реакции присоединения. Почему это происходит?

Реакции присоединения аренов связаны с разрушением устойчивой системы бензольного кольца. Они энергетически невыгодны и протекают только при нагревании или при облучении.

А. Галогенирование

Реакция присоединения хлора к бензолу идёт при УФ-облучении и температуре кипения бензола. При этом образуется гексахлорциклогексан:

Гексахлорциклогексан — ядохимикат, который до недавнего времени использовался для защиты растений от насекомых, но он опасен для жизни человека, а потому заменён на более безопасные и легко разлагаемые пестициды.

Б. Гидрирование

Эта реакция идёт в присутствии катализаторов (Pt, Ni) и при нагревании:

Источник