Пропан C3H8 – это предельный углеводород, содержащий три атома углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд пропана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение пропана
В молекулах алканов встречаются химические связи C–H и С–С.
Связь C–H ковалентная слабополярная, связь С–С – ковалентная неполярная. Это одинарные σ-связи. Атомы углерода в алканах образуют по четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода в молекулах алканов – sp 3 :
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению.
Например, в молекуле пропана C3H8 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдров, центрами которых являются атомы углерода. При этом углеродный скелет образует угол, т.е. геометрия молекулы — уголковая или V-образная.
Изомерия пропана
Для пропана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства пропана
Пропан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для пропана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для пропана характерны радикальные реакции.
Пропан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование
Пропан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании пропана образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Избирательность бромирования: сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем атом водорода у вторичного атома углерода, и только затем первичный атом.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
Например, при бромировании пропана преимущественно образуется 2-бромпропан:
Хлорпропан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорпропана, трихлорпропана, тетрахлорпропана и т.д.
1.2. Нитрование пропана
Пропан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании и под давлением. Атом водорода в пропане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании пропана образуется преимущественно 2-нитропропан:
2.Дегидрирование пропана
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании пропана образуются пропен (пропилен) или пропин:
3. Окисление пропана
Пропан – слабополярное соединение, поэтому при обычных условиях он не окисляется даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Пропан горит с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения пропана сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении пропана в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Получение пропана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета.
При проведении синтеза со смесью разных галогеналканов образуется смесь разных алканов.
Например, при взаимодействии хлорметана и хлорэтана с натрием помимо пропана образуются этан и бутан.
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
При взаимодействии бутаноата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуются пропан и карбонат натрия:
CH3–CH2 – CH2 –COONa + NaOH→CH3–CH2– CH3 + Na2CO3
3. Гидрирование алкенов и алкинов
Пропан можно получить из пропилена или припина:
При гидрировании пропена образуется пропан:
При полном гидрировании пропина также образуется пропан:
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
Это промышленный процесс получения алканов.
Из угарного газа и водорода можно получить пропан:
Давайте развеем мифы о ГБО ( Газо Баллонном Оборудовании)
И так. как то наболело друзья.Кто нибудь услышит это слово ГБО. это как красная тряпка для быка, сразу начинаю слышать что газ опасен, вреден и вообще он фи. и воняет. И что ваша любимая машина на газу сразу сломается, у нее прогорят поршня и клапана, и вообще кони разбегутся из под капота…
Так вот. Буков будет больше чем много, но советую пробежаться по статье, потому что пора учить Мат часть и больше это не обсасывать. У меня все машины оборудованы ГБО и я только испытываю одни плюсы, особенно при заправках, зная сколько я денег сэкономил!
Чтобы с этим разобраться, давайте рассмотрим основные свойства углеводородного газа, а также сравним с бензином. Наиболее важный показателем для правильной работы двигателя, который знают даже школьники – октановое число, которое определяет антидетонационную стойкость топлива. Для увеличения степени сжатия необходимо повысить октановое число. Например, для работы двигателей ВАЗ 2101…07 со степенью сжатия 8,5 требуется бензин АИ-91…93, а заправляется реально АИ-92. Если залить 80-ый, то двигатель будет детонировать, что приведет к его преждевременному выходу из строя. А для переднеприводных моделей ВАЗов со степенью сжатия 9,6 уже требуется АИ-95. Однако, тут намного проще, т.к. можно залить и 92-ой, но двигатель будет работать, как ни в чем ни бывало. А почему? А потому, что он уже инжекторный! Электроника динамически выставляет угол опережения зажигания в зависимости от данных с датчика детонации. Соответственно, для 92-ого будет выставлено более позднее зажигание, естественно, с потерей мощности и некоторым увеличением расхода топлива. Ну что же с бензином в плане октанового числа разобрались. А как дела тут у газа? Качественные и количественные показатели этих газов регламентирует ГОСТ 27578-87 «Газы углеводородные сжиженные для автомобильного транспорта». Выше указанный стандарт определяет следующие типы:
1) Пропан автомобильный (ПА) с содержанием пропана 85 ± 10%, сумма предельных углеводородов – не более 6%, углеводороды С4 и выше не регламентированы; 2) Пропан-бутан автомобильный (ПБА) с содержанием пропана 50 ± 10%, сумма предельных углеводородов – не более 6%, углеводороды С4 и выше не регламентированы. Т.о. основа газового топлива по стандарту – пропан, а бутан уже как придется (не регламентируется). Если кто не помнит: Пропан – С3Н8, Бутан – С4Н10. А спрашивается – почему так? Чтобы проанализировать, смотрим таблицу 1. Таблица 1 – Характеристики автомобильного топлива
А теперь, о самом главном мифе газа, о котором уже можно складывать легенды. Это миф о прогорании. А что может прогореть на автомобиле от газа? Головка, коленвал, глушитель? А вдруг прогорит прокладка между рулем и сиденьем? Но подозрение все-таки в первую очередь падает на клапана, причем только выпускные, т.к. при работе впускных смесь еще не горит. Нет огня – нет проблем! На самом деле, газ, особенно пропан, горит медленней бензина, это приводит к тому, что он еще догорает при начале такта выпуска, когда открывается выпускной клапан. Вполне было бы логично предположить, что омываемый огнем клапан будет перегреваться и дни его сочтены – он сгорит. Но не всё поддается логике. Во-первых, на бензине такое тоже вполне возможно и есть по четырем причинам: — Бедная смесь; — Некорректно выставленное зажигание (позднее); — Неправильная регулировка газораспределительного механизма; И, наконец, применение низкооктанового бензина на карбюраторных двигателях. На газе прогара можно избежать при корректно выставленных зазорах ГРМ и зажигании. Проводились исследования по этому поводу, и какой-либо связи прогорания клапанов с использованием газа выявлено НЕ БЫЛО, они с той же частотой прогорали и на бензине. А вы не задумывались про то, что больше половины автопарка Италии, например, ездит на газе и ничего у них не прогорает? Ведь случаи с прогоранием можно отнести к банальному браку самих клапанов. А что, брак у нас это редкость?! Миф о запахе в салоне
И вот — третий миф, о вреде установки газа на автомобиль – ужасающий запах в салоне. А, если вдуматься, то откуда он может взяться? Ведь газобаллонное оборудование (ГБО) работает под давлением, а соединения выполнены с расчетом выдерживать не только рабочие, но и аварийные давления. Появление газового духа в салоне может предупреждать вас двух случаях. Первый – разгерметизация какого-либо соединения или агрегата. Да, но позвольте, ведь при отсутствии должного ухода и бензиновые магистрали могут дать течь, что случается достаточно часто. Газопроводы выполнены металлической трубкой, соединения конусные и имеют высокую механическую и химическую стойкость. Резиновые бензошланги, увы, не могут этим похвастаться. И второй – негерметичность системы выпуска отработанных газов. Но тут уж совсем для бензиновой системы дела плохи. Если такое произошло, то на газе это станет быстро заметно. Надо иметь очень плохое обоняние, чтобы не услышат запах газа. Для справки. Газ сам по себе не пахнет, это пахнет одорант, который не сгорает и предназначен как раз для обнаружения утечки. В бензине одорант тоже есть, но он сгорает. Но ведь залив бензина вы ведь не восстановите герметичность выхлопной системы, и благополучно будете вдыхать «аромат» выхлопа и СО.
Пропан, C3H8 – органическое вещество класса алканов. В природе содержится в природном газе, добываемом из газовых и газоконденсатных месторождений, в попутном нефтяном газе. Образуется также при крекинге нефтепродуктов.
Пропан, формула, газ, характеристики:
Химическая формула пропана C3H8, рациональная формула CH3CH2CH3. Изомеров не имеет.
Пропан – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако в пропан, используемый в качестве технического газа, могут добавляться одоранты – вещества, имеющие резкий неприятный запах для предупреждения его утечки.
Пожаро- и взрывоопасен.
Не растворяется в воде и других полярных растворителях. Зато растворяется в некоторых неполярных органических веществах (метанол, ацетон, бензол, тетрахлорметан, диэтиловый эфир и другие).
Пропан по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.
Физические свойства пропана:
Наименование параметра:
Значение:
Цвет
без цвета
Запах
без запаха
Вкус
без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)
газ
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3
1,8641
Плотность (при температуре кипения и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3
585
Температура плавления, °C
-187,6
Температура кипения, °C
-42,09
Температура самовоспламенения, °C
472
Критическая температура*, К
370
Критическое давление, МПа
4,27
Критический удельный объём, м 3 /кг
0,00444
Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных
от 1,7 до 10,9
Удельная теплота сгорания, МДж/кг
48
Молярная масса, г/моль
44,1
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Химические свойства пропана:
Пропан трудно вступает в химические реакции. В обычных условиях не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.
Химические свойства пропана аналогичны свойствам других представителей ряда алканов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
Реакция носит цепной характер. Молекула брома или йода под действием света распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы пропана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуется свободный пропил CH3-CH·-CH3, который сталкиваются с молекулами брома (йода), разрушая их и образуя новые радикалы йода или брома :
Br2 → Br·+ Br· (hv); – инициирование реакции галогенирования;
CH3-CH2-CH3 + Br· → CH3-CH·-CH3 + HBr; – рост цепи реакции галогенирования;
CH3-CH·-CH3 + Br· → CH3-CHBr-CH3; – обрыв цепи реакции галогенирования.
Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование пропана проходит поэтапно – за один этап замещается не более одного атома водорода.
Галогенирование будет происходить и далее, пока не будут замещены все атомы водорода.
При избытке кислорода:
Горит желтым пламенем.
Получение пропана. Химические реакции – уравнения получения пропана:
Пропан в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
Применение и использование пропана:
– для проведения различных технологических операций, например, газопламенных работ;
– как сырье в химической промышленности для производства других химических веществ, например, растворителей, полипропилена;
– в пищевой промышленности как пищевая добавка E944, используемая в качестве пропеллента;
§ 12. Химические свойства алканов и их применение (окончание)
Помните — смесь метана с воздухом или кислородом взрывоопасна!
Алканы широко используются как топливо и как сырье химической промышленности.
Задание. Используя предложенный рисунок (рис. 24), расскажите о применении метана, основанном на его свойствах. Там, где возможно, запишите уравнения химических реакций.
В последние годы защита от разрушающего действия фреонов осуществляется благодаря ограничению их применения, производству фторсодержащих фреонов (например, 1,1,1,2-тетрафторэтана) и внедрению бесфреоновых технологий охлаждения.
Получение алканов. С промышленными способами получения алканов мы будем знакомиться позже. Большой интерес вызывает лабораторный способ получения алканов — реакция Вюрца.
Когда требуется увеличить в углеродной цепи число атомов углерода, используют эту реакцию. Под действием атомов металла из молекул галогенал- кана образуются два радикала, которые соединяются между собой и образуют новое вещество. Эту реакцию открыл французский ученый Ш.-А. Вюрц в 1855 г., и она носит его имя.
1. Напишите уравнения химических реакций горения этана, пропана. Вычислите по уравнению в каждой реакции объем образовавшегося оксида углерода(IV) (н. у.), если прореагировало по 5 л алканов.
2. Составьте схему взаимодействия этана с хлором с указанием разрыва связи С—Н.
3. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе следующих превращений:
4. Выведите молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода, если относительная плотность по водороду равна 22.
5. На примере реакции нитрования метана рассмотрите ее механизм.
6. Какие алканы экологически опасны и почему?
7. Назовите наиболее опасные для всей планеты вещества-загрязнители, являющиеся производными метана и этана. В чем состоит их опасность?
8. Какие принимаются меры для защиты озонового слоя Земли?
1. Напишите уравнения химических реакций горения этана, пропана. Вычислите по уравнению в каждой реакции объем образовавшегося оксида углерода(IV) (н. у.), если прореагировало по 5 л алканов.
2. Составьте схему взаимодействия этана с хлором с указанием разрыва связи С—Н.
8. Какие принимаются меры для защиты озонового слоя Земли?