Что образуется при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами

Сложные эфиры: способы получения и свойства

Сложные эфиры: способы получения, химические и физические свойства, строение.

Общая формула предельных сложных эфиров: С_nH_2nO₂

Классификация сложных эфиров

По числу карбоксильных групп:

Номенклатура сложных эфиров

В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем кислоту, заменяя суффикс в названии кислоты (-овая кислота) на суффикс -оат.

Химические свойства сложных эфиров

В присутствии кислот гидролиз сложных эфиров протекает как реакция, обратная этерификации. при гидролизе сложных эфиров образуются спирты и карбоновые кислоты.

R-COO-R’ + H₂O = R-COOH + R’-OH

При щелочном гидролизе сложных эфиров образуются соли карбоновых кислот и спирты.

При щелочном гидролизе этилацетата образуются ацетат и этанол:

Щелочной гидролиз сложных эфиров — реакция, имеющая промышленное значение. Гидролиз жиров в присутствии оснований — древнейший способ получения мыла. Первые способы получения мыла связаны со смешиванием жира с золой. Один из основных компонентов животного жира — тристеарат глицерина. В щелочной среде тристеарат глицерина разлагается на глицерин и соль стеариновой кислоты:

2. Переэтерификация

Переэтерификация — это реакция превращения одного сложного эфира в другой под действием соответствующих спиртов в присутствии катализатора (кислоты или основания)

R-COO-CH₃ + R’-OH = R-COOR’ + CH₃-OH

3.Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливаются с разрывом связи С-О карбоксильной группы. При этом образуется смесь спиртов.

Получение сложных эфиров

1. Этерификация карбоновых кислот спиртами

Карбоновые кислоты вступают в реакции с одноатомными и многоатомными спиртами с образованием сложных эфиров.

2. Соли карбоновых кислот с галогеналканами

При взаимодействии солей карбоновых кислот с галогеналканами образуются сложные эфиры.

CH₃-COONa + CH₃-Cl = CH₃-COOH + NaCl

Источник

§ 21. Сложные эфиры. Жиры

Получение. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира добавлением водоотнимающих средств.

Вам известно, что карбоновые кислоты бывают двухосновные, а спирты — двухатомные. Как в этом случае будет протекать реакция этерификации? Рассмотрим взаимодействие терефталевой (1,4-бензолдикарбоновой) кислоты с этиленгликолем. Сложный эфир, полученный из одной молекулы кислоты и одной молекулы спирта, содержит как гидроксильную, так и карбоксильную группу, следовательно, он может вступать в реакцию дальше.

Как вы знаете, такие процессы называют реакцией поликонденсации. В данном случае образуется полимер, который называется полиэтилентерефталат, он относится к группе сложных полиэфиров.

Полиэтилентерефталат — это очень распространённый синтетический полимер. Из него изготавливают прозрачные плёнки, предметы быта, а также всем известные пластиковые бутылки для лимонада или минеральной воды.

Полиэтилентерефталат — это термопластичный полимер, при температуре около 170 °С переходит в вязкотекучее состояние. Если расплавленный полимер продавливать через мельчайшие отверстия, образуются тонкие прочные нити, быстро твердеющие при охлаждении. Из таких нитей в промышленности получают синтетическое волокно, называемое лавсан. Обычно при производстве ткани лавсановую нить сочетают с хлопком, льном или шерстью. Изделия из полиэфирных тканей не выгорают, стойки к истиранию и смятию, быстро высыхают, их почти не нужно гладить.

Широко используются по крайней мере четыре типа названий сложных эфиров. Самые длинные состоят из четырёх слов и происходят от названия соответствующей кислоты с указанием углеводородного заместителя, например бутиловый эфир уксусной кислоты, изопропиловый эфир масляной кислоты. В русском языке приняты названия, состоящие из двух слов: уксуснобутиловый эфир, масляноизопропиловый эфир. Ещё более кратко химики называют сложные эфиры подобно солям кислот, только вместо металла в названии указывают углеводородный радикал. Те же эфиры можно назвать бутилацетат и изопропилбутират. Названия по номенклатуре ИЮПАК не очень удобны в русском языке: 1-бутилпропаноат и 2-пропилбутаноат.

бутиловый эфир пропионовой кислоты, бутилпропионат

изопропиловый эфир масляной кислоты, изопропилбутират.

Сложные эфиры в природе и технике

Сложные эфиры широко распространены в природе. Они находят применение в технике и различных отраслях промышленности (рис. 54) как хорошие растворители органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней.

Источник

Карбоновые кислоты

Классификация карбоновых кислот

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Ангидриды

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Спирты

Классификация спиртов

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса «ол» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

Химические свойства спиртов

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Характерные химические свойства альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров.

Содержание:

Органические вещества обладают разными составными группами. У каждого соединения есть химическая формула, она определяет характерные химические свойства для альдегидов, карбоновых кислот, сложных эфиров. Знания о химических формулах, реакциях взаимодействия применяются в промышленности, фармакологии, научных лабораториях.

Химические свойства альдегидов

Альдегиды – химические соединения, содержащие карбонильную группу. То есть для альдегидов характерна следующая формула:

Альдегиды подразделяются по числу карбонильных групп, их максимальное количество – не более 3. В зависимости от насыщенности углеводорода выделяют предельные, непредельные ароматические альдегиды.

Гидрирование

Для гидрирования добавляют водород. Чтобы действие прошло быстрее и качественнее, применяют катализатор. Реакция происходит под влиянием высокой температуры. Альдегид превращается во вторичный спирт. Этому соответствует формула:

Окисление

Альдегиды окисляются под действием химических веществ. Для этого применимы мягкие соединения. Реакция происходит под действием высокой температуры. Во время реакции исчезает голубое окрашивание, появляется коричнево-красный оттенок. Выпадает мутный осадок. Формула:

Если использовать вместо гидроксида меди аммиачный раствор оксида серебра, образуется аммониевая соль. Формула реагирования аммиака с кислотами:

Помимо мягких окислителей, на альдегид действуют сильные вещества, например, дихромат калия. При взаимодействии веществ образуются карбоновые кислоты:

Химические свойства карбоновых кислот

Реакции образования солей

Реакции с участием гидроксильной группы

Если происходит взаимодействие карбоновых кислот и спиртов, образуется реакция этерификации. Образуются сложные эфиры по формуле:

Так как реакция обратима, ее осуществляют при помощи нагревания. Равновесие смещается с образованием сложного эфира. Если реакция обратилась, она называется гидролизом сложного эфира:

Если требуется необратимая реакция, добавляют щелочи, в осадок выпадает соль:

Реакция замещения атомов водорода в углеводородном заместителе

Чтобы в карбоновых кислотах заместить атом водорода на галоген, требуется добавить хлор, бром, красный фосфор. Реакцию проводят при повышении температуры:

Реакция декарбоксилирования

Если взять карбоновую кислоту с добавлением кальция, воздействовать на нее температурой, образуется углекислый кальций. Схожая реакция образуется под воздействием гидроксида натрия.

Характеристика муравьиной кислоты

В отличие от других кетоновых кислот, муравьиная кислота содержит две группы:

Из-за этого вещество проявляет свойства кислот и альдегидов. Выделяют следующие формулы:

При взаимодействии муравьиной и серной кислоты остается вода, выделяется углекислый газ:

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры – производные кислот с общей формулой:

Сложные эфиры делятся на 2 класса:

В отдельную группу выделяют лактоны. Это циклические сложные эфиры.

Гидролиз

Омыление для сложных эфиров проходит легко. Образуется спирт и обратимая водная кислота или необратимая щелочь:

Если сохраняются условия кислотного катализа, реакция обратима. Происходит расщепление сложного эфира при воздействии воды и температуры. Образуется карбоновая кислота, спирт. Это гидролиз сложного эфира:

Если эфир взаимодействует с щелочью, реакция необратима. Карбоксилат анион не вступает в реакцию со спиртом:

Реакция гидрирования или восстановления

Если взаимодействуют сложные эфиры и водород, образуется два спирта:

Реакция образования амидов

При взаимодействии сложного эфира и аммиака появляется амид кислоты, спирт:

Реакция горения

При горении сложного эфира образуется оксид углерода и вода:

Реакция присоединения

Если в эфире присутствует кислота или спирт, возможна реакция присоединения. То есть сложный эфир присоединяет водород.

Источник