Что означает приставка цикло в органической химии
Циклоалканы
Номенклатура и изомерия циклоалканов
Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.
Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.
Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.
Получение циклоалканов
Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.
При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.
Химические свойства циклоалканов
Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.
Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.
У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.
В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Что означает приставка цикло в органической химии
Циклоалканы, также нафтены, циклоны или циклопарафины – ациклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к п редельным углеводородам. Входят в состав нефти. Циклоалканы открыты В.В. Марковниковым в 1883 году. ( Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов — нафтены )
Прочность связей в циклических соединениях зависит от числа атомов, участвующих в образовании цикла. Она определяется степенью его напряженности, обусловленной изменением валентных углов атомов цикла и отклонением этих атомов от нормального направления.
Для циклопропана межъядерные углы составляют 60º, как в равностороннем треугольнике, для циклобутана – 90º, как в квадрате, а в циклопентане – 108º, как в правильном пятиугольнике. Нормальный валентный угол для атома углерода – 109,5º. Поэтому при расположении в названных соединениях всех атомов углерода в одной плоскости уменьшение валентных углов составляет в циклопропане – 49,5º, в циклобутане – 19,5º, в циклопентане – 1,5º.
Чем больше отклонение валентного угла от нормального, тем более напряжены и, следовательно, непрочны циклы. Однако в отличие от циклопропана циклобутан и циклопентан имеют неплоские циклы. Один из атомов углерода непрерывно выходит из плоскости. Циклобутан существует в виде неплоских «сложенных» конформаций. Циклопентан характеризуется конформацией «конверт».
Для циклогексана, как правильного шестиугольника, межъядерные углы составляют 120º. Если бы молекула циклогексана имела плоское строение, то отклонение от нормального валентного угла атома углерода составляло:109,5º–120º = 10,5º.
Однако циклогексан и большие циклы имеют неплоское строение. В рассматриваемой молекуле циклогексана сохраняются обычные валентные углы при условии его существования в двух конформациях «кресла» и «ванны». Конформация «кресла» менее напряжена, поэтому циклогексан существует преимущественно в виде конформеров I и III, причем цикл претерпевает непрерывную инверсию с промежуточным образованием конформера II:
ось симметрии II III
I
Химия
Лучшие условия по продуктам Тинькофф по этой ссылке
Дарим 500 ₽ на баланс сим-карты и 1000 ₽ при сохранении номера
. 500 руб. на счет при заказе сим-карты по этой ссылке
Лучшие условия по продуктам
ТИНЬКОФФ по данной ссылке
План урока:
Формула и строение циклоалканов
«Банановые» σ-связи в циклопропане – особенность строения циклоалканов. Они расположены так, что соединяют ядра атомов углерода не прямой, а дугообразной линией. «Банановые» связи схожи с π-связями, т.к. легко рвутся. Они необходимы для уменьшения напряжения внутри цикла.
Рис. Малые циклопропаны. А, б, в – «банановые» связи циклоалканов; г – конформации циклоалканов. Источник
Другие нафтены имеют особенность – пространственное строение. В циклобутане есть перегиб между первым и третьим углеродным атомами. Циклопентан представлена в конформации «конверт», а циклогексан – в «кресло» и «ванна».
Общая формула циклоалканов: CnH2n, где n≥3.
Номенклатура и изомерия циклоалканов
Название состоит из приставки «цикло» и названия алкана с определенным количеством углеродных атомов. Циклоалканы подразделяются на малые и большие циклы. К первой группе относятся циклопропан и циклобутан, а ко второй все остальные вещества. Соединения этого класса часто изображают в виде геометрических фигур, где количество углов соответствует числу атомов углерода.
Для циклоалканов свойственно два вида изомерии – структурная и пространственная. Структурная включает в себя:
Пространственная включает в себя:
Методы получения циклоалканов
В промышленном производстве циклоалканы получают двумя способами.
Циклы, имеющие шесть и более углеродных атома, получают под воздействием оксида хрома (III).
В лабораториях циклоалканы получают с помощью дегалогенирования дигалогеналканов. Особенность этого метода заключается в том, что галогены должны находиться на концах молекулы алкана.
Физические свойства циклоалканов
Циклоалканы во многом схожи с алканами. Первые два представителя гомологичного ряда – газы, следующие два – жидкости (они входят во фракции нефти), последующие соединения циклоалканов – твердые вещества. Температуры плавления и кипения выше, чем алканов с соответствующим количеством углеродных атомов. Это объясняется плотным расположением атомов внутри молекулы. Циклоалканы не растворимы в воде, но растворимы в органических растворителях.
Химические свойства циклоалканов
Свойства циклоалканов различны и меняются по мере изменения размеров молекулы. Малым циклам характерны реакции присоединения, а большим – замещения.
Реакции присоединения
Малые циклы хотя и проявляют насыщенность, но им не характерны свойства предельных углеводородов. Это связано с тем, что у первых двух простейших представителей циклоалканов валентные углы меньше. Для них свойственно напряжение внутри кольца и тяга к раскрытию при воздействии реагентов.
Реакции гидрогалогенирования гомологов циклоалканов осуществляется по правилу Марковникова.
Реакции замещения
Циклы с шестью и более углеродными атомами наиболее устойчивы из-за отсутствия углового напряжения.
У гомологов циклоалканов галоген замещается у третичного атома углерода.
Окисление
Уравнения реакции окисления характерны как для малых, так и для больших циклов.
Области применения циклоалканов
Нафтены нашли широкое применение в качестве:
Также их применяют в получении полупродуктов при производстве синтетических волокон, адипиновой кислоты, циклогексанола. Применение циклоалканов актуально для получения аренов в нефтяной промышленности.
Циклоалканы
Циклоалканы, также нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти. Марковников назвал их «Нафтенами» от тюркского «нафт»-«нефть». [источник не указан 439 дней]
В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.
К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки «цикло», например циклопропан, 1,3-диметилциклогексан. Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:
Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28′, а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны.
Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.
Содержание
Физические свойства
Получение циклоалканов
2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)
Химические свойства
По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, т.е. сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.
1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром : С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br 2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора : С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3
Примечания
Литература
См. также
Полезное
Смотреть что такое «Циклоалканы» в других словарях:
ЦИКЛОАЛКАНЫ — (циклопарафины) насыщенные моноциклические углеводороды, напр., циклогексан. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям. Некоторые циклоалканы, содержащиеся главным образом в нефти, называются нафтенами … Большой Энциклопедический словарь
Циклоалканы — (нафтены) – органические соединения, в молекулах которых имеются замкнутые кольца из углеродных атомов. Общая формула CnH2n. Входят в состав нефти. В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических… … Нефтегазовая микроэнциклопедия
циклоалканы — (циклопарафины), насыщенные моноциклические углеводороды, например циклогексан. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям. Некоторые циклоалканы, содержащиеся главным образом в нефти, называют нафтенами. * * *… … Энциклопедический словарь
Циклоалканы — циклопарафины, цикланы, насыщенные циклические углеводороды общей формулы CnH2n (см. Алициклические соединения). Кольцо простейшего Ц. циклопропана состоит из трёх метиленовых СН2 групп, его ближайшего гомолога циклобутана из четырёх и… … Большая советская энциклопедия
ЦИКЛОАЛКАНЫ — (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклич. углеводороды. Ц. и их производные относятся к алициклическим соединениям. По числу атомов С. в цикле Ц. делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5 7), средние (8 12) и большие (13 и… … Химическая энциклопедия
ЦИКЛОАЛКАНЫ — (циклопарафины), насыщенные моноциклич. углеводороды, напр. циклогексан. Ц. и их производные относятся к алициклическим соединениям. Нек рые Ц., содержащиеся гл. обр. в нефти, наз. нафтенами … Естествознание. Энциклопедический словарь
циклоалканы — циклоалк аны, ов, ед. ч. к ан, а … Русский орфографический словарь
циклоалканы — циклопарафины … Cловарь химических синонимов I
циклопарафины — циклоалканы … Cловарь химических синонимов I
Нафтеновые углеводороды — Циклоалканы, также нафтены, цикланы или циклопарафины циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году. В нефтехимической промышленности … Википедия
Циклоалканы. Свойства циклоалканов.
Циклоалканы – предельные циклические углеводороды. Простейшие представители:
Строение циклоалканов.
Атомы углерода находятся в sp 3 – гибридизации. Угол зависит от размера цикла.
Изомерия циклоалканов.
Для циклоалканов характерна изомерия углеродного скелета и пространственная изомерия:
Физические свойства циклоалканов.
При обычных условиях:
С17 и выше – твердые вещества.
Температуры плавления и кипения выше, чем у алканов.
Получение циклоалканов.
1. Отщепление 2х атомов галогена от дигалогенов:
2. Гидрирование ароматических углеводородов:
Химические свойства циклоалканов.
Малые и обычные циклы имеют различные свойства. Например, для циклобутана и циклопропана свойственна реакция присоединения:
Б) водорода (в присутствие никелевого катализатора):
В) галогенводорода (по правилу Марковникова):
Реакция замещения свойственна для обычных циклов, т.к. они более устойчивы:
Под воздействием окислителей образуется кислота:
Применение циклоалканов.
Циклоалканы используют для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан выступает в качестве ингаляционного средства.